Environmental factors can influence secondary plant metabolism, inducing seasonal variation in chemical composition. Few works report how the seasons of Brazilian savanna (Cerrado), rainy and dry, impacts plant metabolism. We investigated the seasonal effect on the production of secondary metabolites in Duguetia furfuracea. Leaves of three individuals were collected monthly for one year and analyzed by ultra-fast liquid chromatography coupled to diode array detector and mass spectrometry (UFLC-DAD-MS), partial least squares-discriminant analysis (PLS-DA), hierarchical cluster analysis (HCA), volcano plot, and Pearson correlation. The main chemical classes found were benzyltetrahydroisoquinoline derivatives and flavonoids. Alkaloids are virtually perennial, with qualitative variation during the year, and flavonoids accumulate during the rainy season. Dew point temperature seemed to be the most representative weather indicator in the metabolite change. These results showed for the first time the effect of the Cerrado environment on the levels of flavonoids and alkaloids in Duguetia furfuracea. They could be useful for exploring this species since it is used in popular medicine and accumulates valuable secondary metabolites.

O alcalóide azafluorenona 5,8-dimetóxi-7-hidróxi-1-metil-4-azafluoren-9-ona e o megastigmano (-)-(5R*, 6S*)-megastigman-3-ona-10,7-olidio foram isolados das partes aéreas de Unonopsis lindmanii (Annonaceae), juntamente com os compostos conhecidos (3S*, 5S*, 8R*)-3,5-di-hidróxi-megastigma-6,7-dien-9-ona (grasshopper ketone), N-trans-feruloiltiramina, (-)-anonaína, (-)-asimilobina, liriodenina e (-)-siringaresinol. Este é o primeiro relato da presença de megastigmanos em Annonaceae. As estruturas dos compostos foram elucidadas com base em dados espectroscópicos.

The azafluorenone alkaloid 5,8-dimethoxy-7-hydroxy-1-methyl-4-azafluoren-9-one and the megastigman (-)-(5R*, 6S*)-megastigman-3-one-10,7-olide were isolated from aerial parts of Unonopsis lindmanii (Annonaceae), along with the known compounds (3S*, 5S*, 8R*)-3,5-dihydroxy-megastigma-6,7-dien-9-one (grasshopper ketone), N-trans-feruloyltyramine, (-)-anonaine, (-)-asimilobine, liriodenine and (-)-syringaresinol. This is the first description of the presence of megastigmanes in Annonaceae. The structures of the compounds were elucidated based on spectroscopic data.

Análises comparativas entre os extratos hidrometanólico de Achyrocline alata (Kunth) DC. e A. satureioides (Lam.) DC., Asteraceae,foram desenvolvidas utilizando HPLC-DAD-MS. Ambas as plantas são utilizadas indistintamente para as mesmas indicações na medicina popular de Mato Grosso do Sul, Brasil, enquanto a A. alata ("jatei-ka-há) é predominante neste estado, a A. satureioides ("marcela") é predominante nos demais estados da Federação. Amostras das duas espécies coletadas em épocas diferentes, 1996 e 2002, apresentaram o mesmo perfil cromatográfico. O presente resultado pode justificar que A. alata possa ser utilizada como sucedânea de A. satureioides, pois apresentam similar composição de metabólitos secundários polares.

A comparative analysis between the hydromethanolic extracts of Achyrocline alata (Kunth) DC. and A. satureioides (Lam.) DC., Asteraceae, was performed by the use of HPLC-DAD-MS. Both plants were used without distinction and under the same indications in folk medicine in Mato Grosso do Sul, Brasil. While Achyrocline alata ("jatei-ka-ha") is used in folk medicine of the Brazilian state of Mato Grosso do Sul, A. satureioides is predominantly used in other states. Samples of both plants collected in different periods, 1996 and 2002, showed a very similar chemical profile. The results indicate that A alata could be used in phytotherapeutic preparations as substitue for A. satureioides, since they have similar chemical compositions of the polar extract.

Achyrocline alata (Kunth.) DC. e Achyrocline satureioides (Lam.) DC., espécies pertencentes à família Asteraceae, são utilizadas na medicina popular de Campo Grande, Mato Grosso do Sul, como plantas sucedâneas. O presente trabalho teve com objetivo comparar os extratos obtidos dessas espécies através de ensaios químicos simples destinados a testar as atividades antioxidante e captora de radicais livres, utilizando como modelo β-caroteno e DPPH, respectivamente. Tais ensaios revelaram que os extratos de A. satureioides foram mais ativos como captores de radicais livres do que os extratos obtidos de A. alata. Todos os experimentos foram feitos em triplicata, utilizando quercetina como padrão.

Achyrocline alata (Kunth.) DC. and Achyrocline satureioides (Lam.) DC. are species belonging to the family Asteraceae widely used in the folk medicine of Campo Grande, Mato Grosso do Sul, being considered substitute plants. The present work aimed to compare the obtained extracts of these species to simple chemical assays, in order to test the antioxidant activity and free radical scavenging, using β-carotene and DPPH as reference, respectively. With these assays it was observed that the obtained extracts of Achyrocline satureioides were more active, as free radical scavenging, than the same obtained extracts of Achyrocline alata. These chemical assays were compared to a known patterned, quercetin, and and they were dealt under triplicate basis.

Duguetia furfuracea, Annonaceae, uma invasora de pastagens, é também usada na medicina tradicional em diversos estados no Brasil. Devido à significante diferença de odor entre dois grupos de indivíduos desta planta em um remanescente de cerrado em Campo Grande, Mato Grosso do Sul, seis amostras foram selecionadas de acordo com a intensidade de odor em suas folhas: In-01, In-03 e In-05: odor pronunciado (Perfil A); In-02, In-04 e In-06: odor fraco ou ausência de odor (Perfil B). As folhas foram coletadas e submetidas a hidrodestilação para obtenção dos óleos essenciais, os quais foram analisados por CG/EM. Uma boa compatibilidade foi encontrada entre os resultados obtidos por CG/EM e a análise olfativa adotada para as amostras: espécimes odor pronunciado apresentaram uma alta porcentagem de monoterpenos e alguns sesquiterpenos: In-01 (β-felandreno, 42,2%; mirceno, 6,8%; α-felandreno, 4,6%); In-03 (terpin-4-ol, 21,6%; sabineno, 17,3%; p-cimeno, 5,6%); In-05 (sabineno, 25,1%; terpin-4-ol, 16,2%; p-cimeno, 8,3%). Apenas sesquiterpenos foram encontrados nos espécimes que apresentaram odor fraco ou ausência do mesmo (com constituinte majoritário biciclogermacreno: 21,4%, 24,0%, and 29,1%, respectivamente, para os In-02, In-04 e In-06).

Duguetia furfuracea, Annonaceae, a pasture weed, is also used in folk medicine in several Brazilian states. Because of the significant difference in odor between two groups of this plant in a remnant patch of savanna in Campo Grande county, Mato Grosso do Sul, six samples were selected according to the odor intensity in the leaves (In-01, In-03, and In-05: pronounced odor; In-02, In-04, and In-06: weak odor or its absence). The leaves were collected and subjected to steam distillation for extraction of essential oils, which were analyzed by GC-MS. A good agreement was found between CG/MS results and olfactory evaluation of the samples: specimens exhibiting leaf scent had a high percentage of monoterpenes and some sesquiterpenes, as follows: In-01 (β-phellandrene, 42.2%; myrcene, 6.8%; α-phellandrene, 4.6%); In-03 (terpin-4-ol, 21.6%; sabinene, 17.3%; p-cymene, 5.6%); In-05 (sabinene, 25.1%; terpin-4-ol, 16.2%; p-cymene, 8.3%). Only sesquiterpenes were found in the specimens having weakly scented or scentless leaves (main constituent bicyclogermacrene: 21.4%, 24.0%, and 29.1%, respectively, for In-02, In-04 and In-06).

No presente trabalho foi realizado um estudo fitoquímico com os diferentes extratos obtidos a partir de órgãos subterrâneos de Duguetia furfuracea (Annonaceae), o qual incluiu o teste de toxicidade para Artemia salina. O extrato alcaloídico, obtido das cascas do caule subterrâneo, conduziu ao isolamento de (-)-duguetina beta-N-óxido, de (-)-duguetina, dicentrinona, (-)-N-metiltetraidropalmatina e (+)-N-metilglaucina. Do extrato etanólico do cerne do caule subterrâneo obteve-se alantoína por precipitação. O óleo volátil e o extrato apolar também foram extraídos das cascas do caule subterrâneo. As substâncias 2,4,5-trimetoxiestireno, alfa-gurjuneno, aromadendreno, biciclogermacreno, (E)-metil-isoeugenol e a-asarona foram isoladas a partir do óleo volátil, e as substâncias policarpol, óxido de beta-cariofileno, 2,4,5-trimetóxi-estireno, alfa-asarona e asaraldeído foram obtidas do extrato em éter de petróleo. Este estudo descreve pela primeira vez o alcalóide beta-N-óxido de (-)-duguetina, e a ocorrência das substâncias (-)-N-metiltetraidropalmatina e (+)-N-metilglaucina na família Annonaceae. Todos os extratos se mostraram tóxicos nos testes com Artemia salina.

In the present investigation the underground parts of Duguetia furfuracea (Annonaceae) were used to conduct a phytochemical study that included the brine shrimp (Artemia salina) lethality bioassay. The substances (-)-duguetine beta-N-oxide, (-)-duguetine, dicentrinone, (-)-N-methyltetrahydropalmatine, and (+)-N-methylglaucine were isolated from the alkaloid extract of the bark of the underground stem, and the ureide allantoin was also isolated by precipitation from the ethanol extract of the wood of the underground stem. A fresh volatile oil and a nonpolar extract were also obtained from the underground stem bark. The substances 2,4,5-trimethoxystyrene, a-gurjunene, aromadendrene, bicyclogermacrene, (E)-methylisoeugenol, and alpha-asarone were isolated from the fresh volatile oil and polycarpol, beta-caryophyllene oxide, 2,4,5-trimethoxystyrene, a-asarone, and asaraldehyde were obtained from the petroleum ether extract. The present study describes for the first time the alkaloid (-)-duguetine beta-N-oxide and the occurrence of (-)-N-methyltetrahydropalmatine and (+)-N-methylglaucine in the family Annonaceae. All extracts were active in the brine shrimp lethality bioassay.

Neste trabalho avaliou-se a altura, a produção de biomassa e o teor de óleo essencial dos capítulos florais da camomila cv. Mandirituba em função de doses de nitrogênio e fósforo. Os tratamentos consistiram do uso de 60 kg ha-1 de N, nas formas de sulfato de amônio (SA) ou de uréia, e de 200 kg ha-1 de P2O5, na forma de superfosfato triplo (ST), a combinação de SA+ST, uréia + ST e a testemunha. O delineamento experimental foi blocos casualizados, com quatro repetições. A altura máxima das plantas (0,51 m) e as maiores massas (3.693 kg ha-1 e 752 kg ha-1 de capítulos florais frescos e secos, respectivamente) foram obtidas com as misturas dos adubos ST e uréia. A uréia isolada causou menor produção de massa (2.065 kg ha-1 e 410 kg ha-1 dos capítulos florais frescos e secos, respectivamente). A presença de ST possibilitou obter o maior número de capítulos florais (média de 42.515.000 capítulos ha-1). Os teores máximos de N e P dos capítulos florais foram 3,43 dag kg-1 e 0,79 dag kg-1, respectivamente. O teor de óleo essencial dos capítulos florais foi de 0,50 ml 100g-1 da massa fresca, sob todos os tratamentos. O uso de superfosfato triplo, associado ou não com uréia, aumentou a altura das plantas e a produção de biomassa de partes aéreas e de capítulos florais. A adubação com N e P não influenciou na produção de óleo essencial nem nos teores de N e P dos capítulos florais da camomila.

The biomass and essential oil production of 'mandirituba' chamomile capitula were evaluated as a function of nitrogen and phosphorus. Treatments consisted of 60 kg ha-1 of N as ammonia sulfate (SA) and urea form, of 200 kg ha-1 of P2O5 in triple superphosphate (ST) form, SA+ST combination, urea + ST and control (omission of mineral fertilization). The randomized block design was used with four replications. maximum height of plants (0,51 m) and fresh (3,693 kg ha-1) and dried (752 kg ha-1) mass of capitula were obtained where triple superphosphate and urea fertilizers were mixed. Treatment with isolated urea resulted in smallest fresh (2,065 kg ha-1) and dried (410 kg ha-1) mass production of capitula. ST promoted the greatest yield of capitula (average of 42.515,000 capitula ha-1). maximum contents of N and P in capitula were 3,43 dag kg-1 and 0.79 dag kg-1, respectively. essential oil content of capitula was 0,50 ml 100g-1 of fresh mass for all treatments. The triple superphosphate associated or not to urea is recommended to increase plant and biomass of aerial part and of capitula. N and P fertilization did not influence the essential oil yield neither N and P content of capitula.

O experimento foi realizado no horto de plantas medicinais da Universidade Federal de Mato Grosso do Sul, em Dourados, de abril a setembro/2000. Avaliou-se o efeito do uso de cama-de-aviário semidecomposta incorporada ao solo e populações de plantas sobre as características morfológicas, a produção e a qualidade do óleo essencial dos capítulos florais da camomila cv. 'Mandirituba'. Os fatores em estudo deram origem aos nove tratamentos, combinando respectivamente espaçamentos entre plantas (m) e cama-de-aviário (kg m-2): 0,16 e 1,2; 0,24 e 1,2; 0,16 e 2,8; 0,24 e 2,8; 0,20 e 2,0; 0,11 e 1,2; 0,29 e 2,8; 0,16 e 0,2 e 0,24 e 3,8, dispostos no delineamento experimental de blocos casualizados, com quatro repetições. As características avaliadas foram altura de plantas; número, altura e diâmetro, massa fresca e seca e análise qualitativa do óleo essencial dos capítulos florais. A altura média máxima das plantas da camomila 'Mandirituba' foi de 0,61 m, sendo considerada cultivar de porte baixo. Não houve efeito significativo da interação espaçamentos entre plantas e cama-de-aviário sobre as características avaliadas. A produção dos capítulos florais foi influenciada mais intensamente pelo espaçamento entre plantas do que pela cama-de-aviário. O menor espaçamento induziu os maiores números (56,57 milhões ha-1) e massas secas dos capítulos florais (1.080 kg ha-1). As alturas (0,71 a 0,81 cm aos 100 dias e 0,68 a 0,71 cm aos 116 dias após transplante), o diâmetro (1,96 a 2,13 cm aos 100 dias e 1,83 a 1,91 cm aos 116 dias após transplante) e a massa unitária dos capítulos florais (0,12 g) não foram significativamente influenciados pelos tratamentos estudados. A produção média de massa seca dos capítulos florais (800 kg ha-1) foi maior que a média brasileira convencional (500 kg ha-1). O óleo essencial obtido, nas amostras dos nove tratamentos, apresentou cor azul intensa e odor característico, como descrito na literatura para os óleos de boa qualidade e apropriados para a comercialização.

This experiment was carried out in the Universidade Federal de Mato Grosso do Sul, Mato Grosso State, Brazil, from April to September 2000, on a dystrorthox soil, clay texture. The use of semidecomposed chicken manure, morphological characteristics of plant populations, yield and essential oil quality of chamomile capitula cv. 'Mandirituba' were evaluated. The evaluated treatments, which combined, respectively, plant spacing (m) and levels of chicken manure (kg m-2) were: 0.16 and 1.20; 0.24 and 1.20; 0.16 and 2.80; 0.24 and 2.80; 0.20 and 2.00; 0.11 and 1.20; 0.29 and 2.80; 0.16 and 0.20 and 0.24 and 3.80, arranged in a randomized block design with four replications. Evaluated characteristics were plant height, number and height and diameter of capitula; fresh and dry matter of capitula and qualitative analysis of capitula essential oil. Maximum average height of 'Mandirituba' chamomile plants was 0,61 m, being considered as small-sized plants. There was no significant effect of spacing among plants/chicken manure level interaction on evaluated characteristics. Production of capitula was more intensively influenced by spacing among plants than by chicken manure. The smallest space resulted in the highest number of capitula (56,573,000 ha-1) and in the highest amount of dry matter production (1,08 kg ha-1). Heights (0.71 to 0.81 cm at 100 days and 0.68 to 0.71 cm at 116 days after transplant), diameter (1.96 to 2.13 cm at 100 days and 1.83 to 1.91 cm at 116 days after transplant) and average mass per capitulum (0.12 g) were not influenced significantly by studied treatments. The average dry matter production of capitula (800 kg ha-1) was higher than conventional Brazilian average (500 kg ha-1). Essential oil samples extracted from capitula from the nine treatments showed intense blue color and characteristic fragrance, indicating the good quality of the oil.